1年ぶりの大会となった2008年12月6日。今回はシングルディベートの最高峰となる「ディベートチャンピオン」のタイトルをかけ 3人のシングルディベーターの闘いとなった。

現ディベートチャンピオン中村貴裕が3連覇を狙う。そこに、復活をかける奥山真、初タイトル獲得をもくろむ井上晋が殴りこみをかける構図となった。

聖地・国立オリンピック記念青少年センターのホールも10回目を数え、200名近い観衆が見守るなか行われた。今回は、歌舞伎をモチーフに「和」を演出、花道から登場する「着物姿のディベーター」に桜吹雪が舞う、拍子木が試合開始の合図を知らせるなど雰囲気にも凝った演出が見どころとなった。

【チャレンジャー決定戦: 　肯定側：井上晋 vs　否定側：奥山真】
論題「日本はタバコ一箱1000円に値上げすべし」

チャンピオンへの挑戦権を得る前哨戦奥山真VS井上晋の一騎打ちとなった。パフォーマンスの井上を、冷静な論理力で退ける奥山というのが今までのパターンであったが、今日の井上はちがった。

落ち着いた語り口に説得力があり、タバコの健康被害やコスト負担を冷静に分析。一方の奥山は、闇タバコにこだわりすぎたせいか、オーディエンスの共感を得られず、精彩を欠いた。

意外にも、大差で井上晋の勝利。チャンピオンへの挑戦権を得た。

【ディベートチャンピオンシップ2008 - 表戦: 　廃止側：中村貴裕 vs　存続側：井上　晋】
論題「日本は裁判員制度を廃止すべし」

チャンピオン中村貴裕へ井上晋が挑戦するメインイベント。今回は初めての試みとして同じ論題で、肯定・否定を入れ替えて2試合を戦う「表・裏」の完全決着制とした。
表戦として先に廃止側を選んだチャンピオン中村に、チャレンジャー井上が勝負を挑む。結果的には、オーディエンス票と審判団のジャッジが全く逆になる試合であった。言葉の使い方や構成のうまさでうわまわったチャンピオンだが、中身をよく検証する必要がある試合である。

【ディベートチャンピオンシップ2008 - 裏戦: 　廃止側：井上　晋 vs　存続側：中村貴裕】
論題「日本は裁判員制度を廃止すべし」

表・裏を通じてあまりにも抽象的な論に終始した中村、それに対し、一歩も引かず鋭く切れ込んでいった井上。表・裏の勝敗は一勝一敗の五分だったが、トータルポイントで井上晋の勝利！！主審・太田龍樹の講評では「井上晋の完全勝利」とのコメントがあったように、具体的な論証に加え、有効な反論が随所に見られ持前のパフォーマンスが開花した瞬間だった。 井上晋が、シングルディベート初の王者に輝いた歴史的瞬間であった。